העובדה שדור המדבר לא נכנס לא"י היא המשבר העיקרי של עם ישראל. כי דור המדבר היה "דור דעה". הוא היה הדור שראה בעיניו את יציאת מצרים, עשר המכות,קרי"ס ומתן תורה. הוא שמע בסיני באזניו את שתי הדברות הראשונות. אבל אף אחד מהם, להוציא יהושע וכלב, לא זכה להכנס לארץ. פירושו של דבר, שבאי הארץ מחוברים עם הגילוי האלקי האדיר של יצ"מ ומתן תורה, רק כשמועה, לא כדבר ממשי שחוו.
הניתוק הזה כה משמעותי שגם על משה רבינו נגזרה הגזרה לא להכנס לארץ, והאמונה היא שנשאר שם כדי שבתחיית המתים יוכל להוביל את דורו, דור המדבר, להתאחד עם שאר העם בציון. כי בלעדי החיבור הזה כנראה לא יהיה תיקון שלם, וכל ההיסטוריה מאז הגזרה על דור המדבר, סובלת מהשלכות הפיצול הזה.
גם במצוות חלוקת נחלות הארץ בפרשתנו אנו רואים את דאגתה של התורה "שלא להשאיר מאחור" את דור דעה, יוצאי מצרים, שכן החלוקה כפי שהיא מוסברת ע"י חז"ל עושה את הבלתי אפשרי: היא נותנץ ייצוג לשני הדורות - של יוצאי מצרים ודור באי הארץ - ובכך מאחדת אותם.
וכך הוא המהלך:
ישנה סתירה לכאורה בין שני פסוקים: "לאלה תחלק הארץ" ומשמע משם "לאלה" - באי הארץ - תתחלק הארץ, ולא ליוצאי מצרים. אך בהמשך כתוב: "לשמות מטות אבותם ינחלו" ומשמע שיהיה זה לפי "האבות", כלומר יוצאי מצרים, שתתחלק הארץ.
מכאן למדו חז"ל (מובא ברש"י כאן עפ"י בבא בתרא) שראשית, כל אחד מבאי הארץ מקבל חלק אחד. וכך, אם למשל היה במצרים יהודי בשם אפרים ולו שני בנים ראובן ושמעון, אשר זכו לצאת ממצרים; ולראובן נולד בן אחד מבאי הארץ ושמו דן; ולשמעון שלושה בנים: נפתלי, גד ואשר - הרי שכל אחד מנכדי אפרים (שנפטר בשעבוד) יקבל חלק אחד. ואם כן, יחד יקבלו 4 חלקים מא"י. אלא שעכשיו יש ייצוג הולם בחלוקת הארץ רק לבאיה, ואין כל זכר לראובן ושמעון אנשי דור המדבר שנפטרו. לכן, כדי לקיים גם את הפסוק השני, "מחזירים" את 4 החלקים לסבא (אפרים) ומחלקים אותם שוב, שווה בשווה, בין שני בניו ראובן ושמעון, ורק כך מגיעים החלקים בפועל לארבעת הנכדים. כלומר 2 לדן, ו2 לנפתלי, גד ואשר. רש"י מדגיש שאילו היינו מדלגים על השלב הראשון ומחלקים חלקות ישר לראובן ושמעון דרך צאצאיהם החיים, היה מגיע להם רק שתי נחלות, וממילא לא היה כל ייצוג לארבעת באי הארץ. ואם לא היינו מחזירים הכל שני דורות לאחור (לסבא), לא היה כל ייצוג ליוצאי מצרים, אלא רק לארבעת באי הארץ.
אך בדרך הזו אנו מרוויחים גם ייצוג לבאי א"י, וגם ליוצאי מצרים; כי לא יעלה על הדעת, שלדור יוצאי מצרים, ולמרות שמתו במדבר, לא תתקיים ההבטחה להוציא ולהביא - לא"י.
שנזכה כמו שלא צמנו בי"ז בתמוז, וכמו שלא נצום בט׳ באב השנה, (בגלל השבתות) שבאמת יהפכו ימים אלה מיגון לשמחה!